Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе по прозвищу Псих, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, выходит на свободу с твёрдым намерением начать жизнь с чистого листа. Он возвращается в родной город, где его ждёт дочь-подросток, почти не знающая отца, и бывшая жена, построившая новую жизнь без него. Однако прошлое, в лице старых друзей и врагов, не желает его отпускать. Криминальный мир, который Егор покинул, изменился, но законы улиц и неоплаченные долги остались прежними. Его попытки устроиться на честную работу наталкиваются на стену недоверия, а желание защитить свою семью от угроз, исходящих из его же прошлого, заставляет его снова вспомнить старые инстинкты и навыки. Сюжет погружает зрителя в напряжённую атмосферу, где каждое решение героя балансирует на грани между спокойным будущим и возвратом в тёмное прошлое, создавая постоянное внутреннее противоречие между желанием забыть былые ошибки и необходимостью использовать грубую силу для защиты того немногого, что у него осталось. Постепенно Егор понимает, что просто уйти из криминального мира невозможно, и он вынужден вступить в сложную игру, лавируя между требованиями старого авторитета, претендующего на его лояльность, и новой преступной группировкой, стремящейся установить свои порядки. Параллельно он пытается наладить хрупкие отношения с дочерью, которая, с одной стороны, нуждается в отце, а с другой — стыдится его репутации и боится его сурового нрава. Каждая серия подбрасывает новые испытания: от необходимости разобраться с вымогателями, терроризирующими местный бизнес, до личных трагедий, которые бьют по самым больным точкам. Сюжетная линия выстроена так, что зритель постоянно задаётся вопросом, сможет ли главный герой окончательно порвать с олдскульными понятиями и методами или же он навсегда останется их заложником, обрекая себя и свою семью на жизнь в состоянии перманентной опасности и нестабильности, где каждый день может стать последним в его попытке искупить вину и обрести покой.