Молодой Иван Семенов, ученик шестого «Г» класса, считает свою жизнь невероятно скучной и полной несправедливости. Единственное, что спасает от серых школьных будней, — это его бурная фантазия, в которой он предстает отважным агентом под прикрытием, гениальным сыщиком или бесстрашным путешественником. Его реальность — это бесконечная война с домашними заданиями, строгими учителями и собственными комплексами. Внезапно привычный ход событий нарушает новое, доселе неведомое чувство — симпатия к однокласснице Маше. Это открытие повергает Ивана в настоящий хаос: он не понимает, как себя вести, что говорить, а его обычно железная логика сыщика дает сбой. Вместо того чтобы разработать хитроумный план по завоеванию сердца возлюбленной, он лишь краснеет и изобретает все более нелепые способы привлечь к себе внимание, что неизменно приводит к комичным и порой катастрофическим последствиям, окончательно запутывая и без того сложную ситуацию. Иван осознает, что для победы в этой самой сложной операции в его жизни под кодовым названием «Первый поцелуй» недостаточно одного воображения. Ему предстоит пройти через тернистый путь проб и ошибок, преодолеть собственную неуверенность, пережить предательство лучшего друга и столкнуться с коварным конкурентом. Каждая его попытка казаться крутым и взрослым оборачивается новым провалом, заставляя его усомниться в самом себе. Однако именно эти неудачи и становятся для Ивана настоящей школой жизни, заставляя его повзрослеть не по годам. Он учится не только смелости и ответственности, но и пониманию, что настоящие чувства не терпят обмана и фальши. Финальная цель — заветный поцелуй — становится для него не просто детской мечтой, а символом преодоления, первой настоящей победой над своими страхами и шагом в новый, неизведанный мир взросления, где фантазии постепенно уступают место реальным, пусть и небольшим, но подвигам.